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天下分目の「関ヶ原合戦」（慶長5年/1600年）に連動して、山形県内もまた乱戦の坩渦となった。これがいわゆる「慶長出羽合戦」である。

豊臣秀吉亡き後、政治の主導権をめぐって全国の大名は二派に分裂した。徳川家康を盟主とする東軍、石田三成を中核とする西軍。両陣営対立の極限における激突が「関ヶ原合戦」であった。

会津120万石の大名、五大老の一人である上杉景勝は、西軍の重鎮として反徳川の急先鋒であった。

一方、山形20余万石の最上義光は家康と強固な盟友関係にあり、上杉攻め奥羽諸大名の主将の役を担っていた。