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5月3日

家康、諸大名に会津出兵を命じる。

5月7日

家康、義光に戦闘態勢を整える事を慫慂。

6月16日

義光、伏見を発つ。

6月18日

家康、会津討伐のため伏見城を出発。

7月2日

家康、江戸城到着。

7月7日

家康より義光へ、奥羽諸将を率いて7月21日に会津出陣するよう指示あり。

7月11日

石田三成、大谷吉継と計り、毛利輝元を家康追討の盟主とする。

7月17日

長束正家、増田長盛、前田玄以ら、家康弾劾１３ヵ条を挙げ諸大名の決起を求める。

7月19日

島津義弘、小早川秀秋ら伏見城を攻撃。
秀忠、江戸城を発して、会津に向かう。

7月21日

家康、江戸城を発して、会津に向かう。

義光、小野寺遠江に会津攻め参陣を求める。

7月23日

家康より、会津討伐を当分中止の連絡あり。

7月24日

家康、小山着。西軍蜂起の報到着。

政宗、白石城を攻撃。

7月25日

家康、下野小山軍議。
西上して石田軍攻撃を決定。

政宗、白石城を攻め落とす。

7月29日

三成、佐和山城を出て、伏見に至る。

家康より義光へ、秀忠を残し上洛する旨連絡。

8月1日

鳥居元忠ら戦死。伏見落城。

8月13日

東軍（福島正則、池田輝政）清洲到着。

このころ山形参集の奥羽諸将、帰国。

8月23日

東軍、岐阜城の織田秀信を攻め、落城。

会津に油断なきよう、家康より義光へ指示。

9月1日

徳川家康、江戸城を発って西上。

9月3日

米沢軍議。最上攻略を決定。

9月8日

上杉軍、最上領進攻開始。（米沢市史大年表）

9月11日

上杉軍、畑谷城攻撃開始。（義光書状）

9月12日

上杉軍、畑谷城攻撃開始。（上泉主水書状）
最上軍、畑谷において上杉兵100余を討ち取る。

9月13日

家康、岐阜城に到着。

畑谷落城。城主江口五兵衛父子ら、500余討ち死…最上の城5､6か所明逃、2､30か所降参という。
（簗沢･八ツ沼･鳥屋ヶ森･白岩･野辺沢･山野辺･谷地･若木･長崎･寒河江）
上杉軍先遣隊、長谷堂城外菅沢山に布陣。山形の民衆、不安高まり山中へ避難。

9月14日

家康、関ケ原に着陣。
三成、大垣城を出て関ケ原に移動。

上杉軍、長谷堂城包囲陣を敷く。
義光出陣、須川を越える。政宗、軽挙なきよう忠告。

9月15日

関ケ原の戦い。この一日にて決す。

上杉軍、長谷堂城攻撃【1】。
上杉方の主な武士１０余騎を討ち取る。
最上兵、200〜300討死という。
義光、義康を使いとし政宗に援軍を求める。

9月16日

家康、近江に進陣。

最上軍、長谷堂へ進陣。
政宗、留守政景らを援軍とすることを決定。

9月17日

佐和山落城。石田正継ら、自殺。

長谷堂勢、上杉陣を夜討ち、首150余を取る。
上山戦闘、最上方優勢。300余を討ち取る。

9月20日

秀忠、近江草津に至り、家康に会す。

義姫、政景あて、一刻も早い援軍出動を催促。

9月21日

石田三成、捕らえられる。

政宗、援軍の笹谷越えを許可。
義光・義康、連名で弥勒に戦勝祈願。

9月22日

伊達軍、笹谷を越え東沢着陣。馬上150､足軽1000余

9月23日

安国寺恵瓊、捕らえられる。

義光、須川を越えて出陣。悪天候のため戦闘に至らず。25日に景勝が最上へ出馬するとの風評あり。

9月24日

毛利輝元、大坂城を退去。

上杉軍、長谷堂城攻撃【2】。伊達軍も出陣。

9月25日

二本松の上杉軍及び景勝直属鉄砲隊３００を最上方面へ増援との情報あり。

9月27日

徳川家康、大坂入城。戦後処理開始。

政宗より政景に連絡「最上の村里みな焼けても苦しからず」（政宗書状）

9月29日

上杉軍、長谷堂城攻撃【3】。城兵、出撃。上泉主水､岩井備中息､松下木工ら､300余人討ち取る。
直江、陣替して焚略作戦に出ることを表明。

9月30日

長束正家、水口城を去って自殺。

両軍に、関ケ原合戦の結果が到着。

10月1日

石田三成、小西行長、安国寺恵瓊の３将六条川原で処刑。

上杉軍、長谷堂より退陣。最上軍これを追撃。
1580人を討ち取る。最上討死623。
白岩､寒河江､左沢､長崎､富並などで1500人を討ち取る。

10月2日

政宗、政景あて、援軍の増員を連絡。

10月3日

直江、荒砥城へ帰陣。

10月7日

最上領内の戦闘、このころ終息。
義姫、政景あて礼状を送る。

10月8日

上杉全軍、撤退完了。伊達政景軍この日開陣。

10月15日

最上軍、庄内（上杉領）・仙北（小野寺領）攻略を開始。

10月16日

最上軍、仙北に進攻。有屋峠、法領ケ館合戦。
最上・秋田・由利衆連合軍、大森城攻撃。

10月17日

仙北、大森落城。（秋田最上両家関係文書）

10月20日

上杉勢、谷地に篭城中。（義姫書状）

10月21日

義光、政宗を訪ねて、礼を申し述べる。
帰路、山中にて暴風雨にあう。

10月22日

最上軍（湯沢豊前･鮭延典膳･延沢遠江ら）仙北柳田城を攻略。

10月中

最上軍尾浦城攻撃。松本信濃ほか力戦、落城。

4月11日

最上義康勢6000、清水大蔵勢3500、最上川渡河戦、酒田東禅寺城を攻撃。

4月24日

志田修理・川村兵蔵、酒田城を開き降伏。

5月23日（両方）

「出羽奥州の合戦を停止するよう」家康より義光あて指示到来。

連絡を受けて、湯沢・大森の最上陣を開く。

出羽合戦、すべて終息。

8月

最上義光、庄内３郡・由利郡、３３万石加増。
上杉景勝９０万石削減、米沢に３０万石移封。